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Lipo- und Acylpeptide

Acetyl Octapeptide-3

Acetyl Octapeptide-3 bezeichnet ein Peptid aus acht Aminosäuren mit Acetylgruppe. Die geprüften Registrierungsquellen geben dazu voneinander abweichende Strukturen an.

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Artikelnummer: LX-ACETYLOCTAPEPTIDE3-050

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Die Struktur im Mittelpunkt.

Der Peptidteil

Die Folge Glu-Glu-Met-Gln-Arg-Arg-Ala-Asp entspricht den Positionen 12 bis 19 des Proteins SNAP-25 (UniProt P60880). Diese acht Reste bilden den Peptidteil aller geprüften Einträge; die Unterschiede betreffen allein die Endgruppen und die Verknüpfung.

Abweichende Einträge

PubChem führt unter diesem Namen zwei Verbindungen: CID 76283482 mit C41H70N16O16S und 1.075,2 g/mol sowie CID 71587832 mit C42H72N16O15S und 1.073,2 g/mol. Ein Registereintrag beim US-Gesundheitsinstitut nennt dagegen C39H67N15O16S mit 1.034,11 g/mol – das entspricht dem unmodifizierten Peptid ohne Acetylgruppe und ohne Amid.

Rechnerische Einordnung

Das freie Peptid hat monoisotopisch 1.033,46 Da. Eine Acetylierung ergibt plus 42,01 Da, eine Amidierung minus 0,98 Da; beide zusammen führen auf 1.074,49 Da und damit genau auf CID 76283482. Welche Form geliefert wird, muss die Spezifikation mit beiden Endgruppen angeben; bis dahin bleiben die Kennwerte hier offen.

Die Stammdaten beschreiben die Identität der Verbindung. Angaben zur gelieferten Charge, darunter die Salzform, stehen im Prüfbericht.

Fragen zu Acetyl Octapeptide-3

Welche Sequenz steht hinter dem Namen?

Die acht Reste Glu-Glu-Met-Gln-Arg-Arg-Ala-Asp, die den Positionen 12 bis 19 des Proteins SNAP-25 entsprechen. Der Peptidteil ist in allen geprüften Einträgen gleich; nur die Endgruppen unterscheiden sich.

Warum nennen die Quellen verschiedene Summenformeln?

Weil sie verschiedene Endgruppen beschreiben. Ein Eintrag entspricht dem freien Peptid, ein weiterer der acetylierten und amidierten Form, ein dritter einer anderen Verknüpfung. Die Massen liegen bei 1.034, 1.073 und 1.075 g/mol.

Welche Angaben klären die Identität?

Die Sequenz mit beiden Endgruppen: ob der Kettenanfang acetyliert ist und ob das Kettenende als Amid oder als freie Säure vorliegt. Mit diesen Angaben lässt sich die gemessene Masse eindeutig einer der beschriebenen Formen zuordnen.

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