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hGH- und IGF-1-Peptide

AOD-9604

AOD-9604 ist ein Peptid aus 16 Aminosäuren mit Disulfidbrücke. Es entspricht dem Abschnitt 177 bis 191 des Somatotropins mit zusätzlichem Tyrosin am Anfang.

Synonyme: AOD9604

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Artikelnummer: LX-AOD9604-005

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Die Struktur im Mittelpunkt.

Aufbau

Cox und Mitarbeiter beschreiben AOD-9604 2015 als Abschnitt 177 bis 191 mit einem zusätzlichen Tyrosinrest am N-Terminus. Die Folge lautet Tyr-Leu-Arg-Ile-Val-Gln-Cys-Arg-Ser-Val-Glu-Gly-Ser-Cys-Gly-Phe. Das vorangestellte Tyrosin gehört nicht zur natürlichen Sequenz des Proteins.

Disulfidbrücke

Die Cysteinreste an Position 7 und 14 sind über eine Disulfidbrücke verbunden; die Kette bildet dadurch einen Ring. In der Sequenznotation wird diese Verknüpfung gesondert gekennzeichnet, weil sie zur Identität gehört. Eine offene Form hätte zwei Wasserstoffatome mehr und eine um 2,02 Da höhere Masse.

Kennwerte und Analytik

Summenformel C78H123N23O23S2, mittlere Molmasse 1.815,1 g/mol, monoisotopische Masse 1.813,86 Da, CAS 221231-10-3 (PubChem CID 71300630). Der zusätzliche Tyrosinrest absorbiert UV-Licht um 280 nm und erlaubt damit eine Erfassung, die beim Abschnitt mit Phenylalanin am Anfang schwächer ausfällt. Die Werte beziehen sich auf die ringförmig geschlossene Form ohne Gegenionen.

Die Stammdaten beschreiben die Identität der Verbindung. Angaben zur gelieferten Charge, darunter die Salzform, stehen im Prüfbericht.

Fragen zu AOD-9604

Was unterscheidet AOD-9604 vom Fragment 176-191?

Der erste Rest. AOD-9604 trägt dort Tyrosin, die Variante mit der natürlichen Sequenz Phenylalanin. Tyrosin hat eine Hydroxylgruppe mehr, sodass die Masse um 15,99 g/mol höher liegt: 1.815,1 gegenüber 1.799,1 g/mol.

Warum ist das zusätzliche Tyrosin analytisch nützlich?

Tyrosin absorbiert UV-Licht um 280 nm. Dadurch lässt sich das Peptid in der Umkehrphasen-HPLC bei dieser Wellenlänge empfindlich erfassen, während ein Abschnitt ohne Tyrosin dort kaum anspricht und über die Peptidbindung um 205 bis 214 nm gemessen wird.

Gehört das Tyrosin zur natürlichen Sequenz?

Nein. Es ist dem Abschnitt 177 bis 191 künstlich vorangestellt und steht an einer Position, die im Protein mit einem anderen Rest besetzt ist. Die Fachliteratur beschreibt AOD-9604 ausdrücklich als Abschnitt mit zusätzlichem N-terminalem Tyrosin.

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