GHRH- und GHRP-Peptide

Ipamorelin

Name: Ipamorelin
SKU: LX-IPAMORELIN

Ipamorelin ist ein Pentapeptid mit amidiertem C-Terminus. Es enthält den nicht proteinogenen Baustein Aib sowie D-2-Naphthylalanin und D-Phenylalanin.

Synonyme: NNC 26-0161

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Die Struktur im Mittelpunkt.

Herkunft

Raun und Mitarbeiter stellten Ipamorelin 1998 vor. Die Arbeit beschreibt die Struktur im Vergleich zu einem verwandten Peptid dieser Reihe, dem gegenüber in Ipamorelin die mittleren Reste Alanin und Tryptophan fehlen. Die Kette ist dadurch um zwei Reste kürzer. NNC 26-0161 ist die Entwicklungsbezeichnung.

Struktur

H-Aib-His-D-2Nal-D-Phe-Lys-NH2 umfasst fünf Reste. Aib steht für 2-Aminoisobuttersäure: eine Aminosäure mit zwei Methylgruppen am zentralen Kohlenstoff, die deshalb kein Spiegelbild besitzt. D-2-Naphthylalanin trägt ein Naphthalin-Ringsystem, D-Phenylalanin liegt in umgekehrter Konfiguration vor; der C-Terminus ist amidiert. Mit fünf Resten ist die Kette kürzer als die der beiden verwandten Hexapeptide im Sortiment.

Kennwerte

Summenformel C38H49N9O5, mittlere Molmasse 711,9 g/mol, monoisotopische Masse 711,39 Da, CAS 170851-70-4 (PubChem CID 9831659). Das Molekül enthält keinen Schwefel und keine Cysteinreste, also auch keine Disulfidbrücke. Die Werte gelten für das freie Peptid; eine Salzform wird gesondert angegeben.

Die Stammdaten beschreiben die Identität der Verbindung. Angaben zur gelieferten Charge, darunter die Salzform, stehen im Prüfbericht.

Stammdaten zur Verbindung
Merkmal	Angabe	Quelle
CAS-Nummer	170851-70-4	pubchem.ncbi.nlm.nih.gov ↗
Summenformel	C₃₈H₄₉N₉O₅	pubchem.ncbi.nlm.nih.gov ↗
Molmasse	711,9 g/mol	pubchem.ncbi.nlm.nih.gov ↗
Sequenz	H-Aib-His-D-2Nal-D-Phe-Lys-NH2	pubchem.ncbi.nlm.nih.gov ↗
Salzform	–	–

Struktur und berechnete Massen

Rechnerisch geprüft: Die Sequenz ergibt genau die Summenformel C₃₈H₄₉N₉O₅, und diese ergibt die angegebene Molmasse.

H
Aib
His
D-2Nal
D-Phe
Lys
NH₂

D D-Konfiguration

Berechnete Werte für die Massenspektrometrie
Ion	m/z
Monoisotopische Masse (neutral)	711,3857 Da
[M+H]⁺	712,3929
[M+2H]²⁺	356,7001
[M+3H]³⁺	238,1358

Aus der Summenformel berechnet: häufigste Isotope, Peptid ohne Gegenion, protonierte Ionen. Gemessene Werte hängen von Gerät, Ladungszustand und Salzform ab; sie sind kein Messergebnis einer Charge.

Fragen zu Ipamorelin

Was ist Aib?

Aib ist die Abkürzung für 2-Aminoisobuttersäure. Diese Aminosäure trägt am zentralen Kohlenstoff zwei gleiche Methylgruppen und hat deshalb kein Spiegelbild: Eine Angabe als D- oder L-Form entfällt. Sie gehört nicht zu den 20 proteinogenen Aminosäuren.

Worin unterscheidet sich Ipamorelin von GHRP-2 und GHRP-6?

Ipamorelin hat fünf Reste, die beiden anderen sechs. Es beginnt mit Aib statt mit D-Alanin oder Histidin und enthält kein Tryptophan. Die Molmassen betragen 711,9 g/mol für Ipamorelin, 818,0 für GHRP-2 und 873,0 für GHRP-6.

Welche Angaben braucht die Sequenz von Ipamorelin?

Neben der Reihenfolge der Reste gehören der Baustein Aib, die D-Konfiguration von 2-Naphthylalanin und Phenylalanin sowie das amidierte Kettenende dazu. Eine reine Einbuchstabenfolge kann diese Angaben nicht abbilden.

LYVOREX Sciences · Ipamorelin

Nur für Forschungszwecke – nicht zur Anwendung am Menschen.

Stammdaten zur Verbindung
Merkmal	Angabe	Quelle
CAS-Nummer	170851-70-4	pubchem.ncbi.nlm.nih.gov ↗
Summenformel	C₃₈H₄₉N₉O₅	pubchem.ncbi.nlm.nih.gov ↗
Molmasse	711,9 g/mol	pubchem.ncbi.nlm.nih.gov ↗
Sequenz	H-Aib-His-D-2Nal-D-Phe-Lys-NH2	pubchem.ncbi.nlm.nih.gov ↗
Salzform	–	–