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Melanocortin-Peptide

Semax

Semax ist das Heptapeptid Met-Glu-His-Phe-Pro-Gly-Pro. Die ersten vier Reste stammen aus einem Melanocortin-Abschnitt, die drei letzten bilden eine angefügte Pro-Gly-Pro-Gruppe.

Synonyme: MEHFPGP

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Artikelnummer: LX-SEMAX-005

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Die Struktur im Mittelpunkt.

Aufbau

Die Folge Met-Glu-His-Phe entspricht den Positionen 141 bis 144 des Vorläuferproteins Proopiomelanocortin. Daran schließt sich die Dreiergruppe Pro-Gly-Pro an, die nicht aus dieser Sequenz stammt. Entwickelt wurde das Peptid in der Arbeitsgruppe um M. I. Myasoedov am Institut für Molekulargenetik der Russischen Akademie der Wissenschaften.

Struktur

H-Met-Glu-His-Phe-Pro-Gly-Pro-OH beginnt mit einer freien Aminogruppe am Methionin und endet mit einer freien Carboxylgruppe am Prolin. Das Schwefelatom der Summenformel stammt aus der Methionin-Seitenkette. Phenylalanin und Histidin bringen aromatische beziehungsweise heteroaromatische Ringe mit; Tryptophan und Tyrosin fehlen.

Kennwerte und Analytik

Summenformel C37H51N9O10S, mittlere Molmasse 813,9 g/mol, monoisotopische Masse 813,35 Da, CAS 80714-61-0 (PubChem CID 9811102). Das Methionin kann zum Sulfoxid oxidieren, was die Masse um 15,99 Da erhöht und im Chromatogramm meist einen zusätzlichen Peak ergibt. Diese Oxidation gehört zu den Punkten, die ein Prüfbericht ausweist.

Die Stammdaten beschreiben die Identität der Verbindung. Angaben zur gelieferten Charge, darunter die Salzform, stehen im Prüfbericht.

Fragen zu Semax

Wie ist Semax aufgebaut?

Aus zwei Teilen: Die Reste Met-Glu-His-Phe entsprechen den Positionen 141 bis 144 des Vorläuferproteins Proopiomelanocortin, daran ist die Gruppe Pro-Gly-Pro angefügt. Zusammen ergeben sich sieben Reste mit freien Endgruppen.

Worin unterscheidet sich Semax von N-Acetyl-Semax?

In der Endgruppe am Methionin. N-Acetyl-Semax trägt dort eine Acetylgruppe, die die Masse um 42,01 Da erhöht; der Datenbankeintrag zu dieser Bezeichnung ist zusätzlich am C-Terminus amidiert. Semax hat an beiden Enden freie Gruppen.

Was haben Semax und Selank gemeinsam?

Beide enden mit der Dreiergruppe Pro-Gly-Pro, die jeweils an einen kürzeren Peptidabschnitt angefügt ist. Die vorangehenden Reste unterscheiden sich vollständig: Met-Glu-His-Phe bei Semax, Thr-Lys-Pro-Arg bei Selank.

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