Weitere Peptidstrukturen

SS-31

Name: SS-31
SKU: LX-SS-31

SS-31, auch Elamipretide, ist ein Tetrapeptid mit amidiertem C-Terminus. Es enthält D-Arginin und den nicht proteinogenen Baustein 2,6-Dimethyltyrosin.

Synonyme: Elamipretide, MTP-131

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Artikelnummer: LX-SS31-005

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Die Struktur im Mittelpunkt.

Struktur

H-D-Arg-Dmt-Lys-Phe-NH2 umfasst vier Reste. Dmt steht für 2,6-Dimethyl-L-tyrosin: ein Tyrosin, dessen Ring zusätzlich zwei Methylgruppen trägt. Das Arginin liegt in D-Konfiguration vor, Lysin und Phenylalanin in L-Konfiguration; das Kettenende ist als Säureamid verschlossen. Mit vier Resten ist die Kette kurz; zwei der vier Bausteine sind chemisch abgewandelt.

Ladung und Kennwerte

Mit Arginin und Lysin trägt die kurze Kette zwei basische Seitenketten, saure Reste fehlen. Summenformel C32H49N9O5, mittlere Molmasse 639,8 g/mol, monoisotopische Masse 639,39 Da, CAS 736992-21-5 (PubChem CID 11764719). Elamipretide ist der internationale Freiname, MTP-131 eine Entwicklungsbezeichnung derselben Struktur.

Analytik

Der Dimethyltyrosinrest behält die Hydroxylgruppe des Tyrosins und absorbiert damit UV-Licht im Bereich um 280 nm; Phenylalanin trägt im kurzwelligen Bereich bei. Die D-Konfiguration des Arginins ändert die Masse nicht und lässt sich nur über das Laufverhalten in der Chromatografie oder eine chirale Aminosäureanalyse zeigen.

Die Stammdaten beschreiben die Identität der Verbindung. Angaben zur gelieferten Charge, darunter die Salzform, stehen im Prüfbericht.

Stammdaten zur Verbindung
Merkmal	Angabe	Quelle
CAS-Nummer	736992-21-5	pubchem.ncbi.nlm.nih.gov ↗
Summenformel	C₃₂H₄₉N₉O₅	pubchem.ncbi.nlm.nih.gov ↗
Molmasse	639,8 g/mol	pubchem.ncbi.nlm.nih.gov ↗
Sequenz	H-D-Arg-Tyr(2,6-diMe)-Lys-Phe-NH2	pubchem.ncbi.nlm.nih.gov ↗
Salzform	–	–

Struktur und berechnete Massen

Rechnerisch geprüft: Die Sequenz ergibt genau die Summenformel C₃₂H₄₉N₉O₅, und diese ergibt die angegebene Molmasse.

H
D-Arg
Tyr(2,6-diMe)
Lys
Phe
NH₂

D D-Konfiguration

Berechnete Werte für die Massenspektrometrie
Ion	m/z
Monoisotopische Masse (neutral)	639,3857 Da
[M+H]⁺	640,3929
[M+2H]²⁺	320,7001
[M+3H]³⁺	214,1358

Aus der Summenformel berechnet: häufigste Isotope, Peptid ohne Gegenion, protonierte Ionen. Gemessene Werte hängen von Gerät, Ladungszustand und Salzform ab; sie sind kein Messergebnis einer Charge.

Fragen zu SS-31

Was ist 2,6-Dimethyltyrosin?

Ein abgewandeltes Tyrosin: Der aromatische Ring trägt an den Positionen 2 und 6 je eine Methylgruppe, die Hydroxylgruppe bleibt erhalten. Dieser Baustein gehört nicht zu den 20 proteinogenen Aminosäuren und ist Teil der Summenformel C32H49N9O5.

Welche Namen bezeichnen dieselbe Verbindung?

Neben der Kennung SS-31 führen Datenbanken den internationalen Freinamen Elamipretide und die Entwicklungsbezeichnung MTP-131. Alle drei beziehen sich auf das Tetrapeptid mit CAS 736992-21-5.

Warum gehört die Stereochemie zur Identität?

Weil das Arginin in D-Konfiguration vorliegt, die übrigen Reste in L-Konfiguration. Eine Angabe nur mit Buchstaben würde ein Peptid gleicher Masse, aber anderer räumlicher Anordnung beschreiben; im Massenspektrum sind beide nicht zu unterscheiden.

LYVOREX Sciences · SS-31

Nur für Forschungszwecke – nicht zur Anwendung am Menschen.

Stammdaten zur Verbindung
Merkmal	Angabe	Quelle
CAS-Nummer	736992-21-5	pubchem.ncbi.nlm.nih.gov ↗
Summenformel	C₃₂H₄₉N₉O₅	pubchem.ncbi.nlm.nih.gov ↗
Molmasse	639,8 g/mol	pubchem.ncbi.nlm.nih.gov ↗
Sequenz	H-D-Arg-Tyr(2,6-diMe)-Lys-Phe-NH2	pubchem.ncbi.nlm.nih.gov ↗
Salzform	–	–