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Neuropeptide und Tuftsin-Analoga

Selank

Selank ist das Heptapeptid Thr-Lys-Pro-Arg-Pro-Gly-Pro. Die ersten vier Reste entsprechen dem Tetrapeptid Tuftsin, daran ist Pro-Gly-Pro angefügt.

Synonyme: Selanc, TKPRPGP

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Die Struktur im Mittelpunkt.

Herkunft

Tuftsin ist das Tetrapeptid Thr-Lys-Pro-Arg und entspricht einem Abschnitt der schweren Kette von Immunglobulin G. Selank fügt daran die Dreiergruppe Pro-Gly-Pro an. In älteren Arbeiten erscheint das Peptid auch unter der Kennung TP-7; Selanc ist eine alternative Schreibweise. Die Zahl sieben im Namen Heptapeptid nennt die Anzahl der Reste, nicht eine Position im Ausgangsprotein.

Struktur

H-Thr-Lys-Pro-Arg-Pro-Gly-Pro-OH enthält drei Prolinreste und mit Lysin und Arginin zwei basische Seitenketten; saure Reste fehlen. Beide Kettenenden liegen frei vor: eine Aminogruppe am Threonin, eine Carboxylgruppe am Prolin. Cystein und aromatische Reste kommen nicht vor.

Kennwerte

Summenformel C33H57N11O9, mittlere Molmasse 751,9 g/mol, monoisotopische Masse 751,43 Da, CAS 129954-34-3 (PubChem CID 11765600). Weil Tryptophan und Tyrosin fehlen, wird in der Umkehrphasen-HPLC über die Peptidbindung bei etwa 205 bis 214 nm erfasst. Die Werte beziehen sich auf das freie Peptid.

Die Stammdaten beschreiben die Identität der Verbindung. Angaben zur gelieferten Charge, darunter die Salzform, stehen im Prüfbericht.

Fragen zu Selank

Woher stammt die Sequenz von Selank?

Die ersten vier Reste entsprechen Tuftsin, einem Tetrapeptid aus einem Abschnitt der schweren Kette von Immunglobulin G. Die angefügte Gruppe Pro-Gly-Pro stammt nicht aus dieser Sequenz, sondern wurde synthetisch ergänzt.

Worin unterscheidet sich Selank von N-Acetyl-Selank?

In der Gruppe am Threonin. N-Acetyl-Selank trägt dort eine Acetylgruppe, wodurch Summenformel und Masse von C33H57N11O9 und 751,9 g/mol auf C35H59N11O10 und 793,9 g/mol steigen. Die Sequenz bleibt gleich.

Was bedeutet die Kennung TP-7?

TP-7 ist eine in der Fachliteratur verwendete Bezeichnung für dieses Tuftsin-Analogon. Gemeint ist dieselbe Struktur, also das Heptapeptid Thr-Lys-Pro-Arg-Pro-Gly-Pro mit freien Endgruppen.

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